По поводу границ - практически в любое время года в шенген лучше въезжать через Остров по "платной" дороге - на Rezekne - в эту сторону практически никогда нет очередей даже в пиковые дни, для русских отдельная очередь даже при наличии кучи прибалтов, дорога относительно неплохая. Через Нарву ни разу не въезжали, не знаю, через Брест большие очереди, но без очередей пропускают с детьми до года.
Обратно же в пиковые дни варианта два - или через прибалтику и Нарву (там надо заранее бронировать временное окно для проезда), или въезжать в Белоруссию через Гродно, ниже (особенно в Бресте) и выше гораздо хуже.
Через Белоруссию варианта два - по трассе через Минск и как все "белые" люди выезжать по нормальной асфальтовой трассе - говорят дорога хорошая, быстрая, но мы там ни разу не ездили.
Второй вариант - проехать через заповедник (ТРАНЗИТ ЧАСТНОГО ТРАНСПОРТА ЗАПРЕЩЕН, но никто не мешает ехать "к бабушке в деревню", а потом из этой деревни домой. Мы так ездили два или три раза, нас никто не проверял, но легенды с выученными адресами в деревнях наготове были) и въехать в Россию по грунтовке идущей на Себеж - там даже в самые пиковые дни НИКОГО. Там же можно и въезжать в Белоруссию - тоже никого.
По Польше Сувалки-Варшава-Брно - самая быстрая дорога, пришлось раза 4 по ней проехать во время путешествий в Европу, надоела, но это самый быстрый способ попасть из точки а в точку б.
В Братиславе, Будапеште Кошице не были, тут ничего сказать не могу.
Можно проехать через Словакию, зацепив Татры - красиво.
Краков рекомендую опять же.